点击14『点击时代』有机推断--2023年高考化学【人教版（解析版）.docx

命题猜想
多以新药物或新材料为命题情境，考查官能团的性质与转化。留意新教材中的官能团名称，手性碳、顺反异构要加以重视，善于借用流程中的反应书写合成路线，复****中多以新高考卷作训练。
难点重点热点
了解简单有机物的命名、官能团的名称，有机基本反应类型；理解简单官能团的性质与转化，理解合成中基团的定位或保护。补充学****新教材增加的反应，并认识一些典型的成环反应。限定条件的同分异构体数目的推导要有模型储备（如苯的三元代物种类等）。
¨重难录 重难点击 蓄势而发
1.（2023·安徽黄山·统考一模）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)写出反应②的化学方程式_______。
(2)X的化学名称为_______。
(3)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，原因是_______。
(4)在反应④中，D中官能团_______(填名称，后同)被[(CH3)2CHCH2]2AlH还原，官能团_______被NaIO4氧化，然后发生_______(填反应类型)生成有机物E。
(5)F的同分异构体中符合下列条件的有_______种；
①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连
②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH
其中含有***，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：_______。
【答案】
(1)+CH3I+HI
(2)3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)
(3)B、C中碳基邻位碳上的氢受羰基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性
(4)     酯基     碳碳双键     取代(酯化)反应
(5)     6种    
【分析】A与CH3OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生B：，B与CH3I在有机强碱作用下发生取代反应产生C： ，根据有机物D结构简式与C的区别，结合②反应的特点，可知X是CH2=CH-CH2I，C与CH2=CH-CH2I发生取代反应产生D，D与[(CH3)2CHCH2]2AlH及NaIO4/Ru催化剂条件下反应产生E，E与Pd配合物及碱反应产生F。
【详解】
（1）反应②是与CH3I在有机强碱作用下发生取代反应产生C：和HI，该反应的化学方程式为：+CH3I+HI；
（2）根据C、D结构简式的不同，结合②的化学反应可知X化学式是CH2=CH-CH2I，其名称是3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)；
（3）反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，这是由于B、C中碳基邻位碳上的氢受羰基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性；
（4）对比D、E的结构可知，D→E的过程中，酯基—COOCH3被还原转化为- CH2OH；—CH2CH=CH2被氧化转化为—CH2COOH，再发生酯化反应形成环，故D→E的过程中，被还原的官能团是酯基，被氧化的官能团是碳碳双键，发生的反应类型是酯化反应；
（5）F分子式是C11H9O2F，其同分异构体满足条件：①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连；②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH，则F为酯，含有酯基，该取代基可能是CH≡C-COOCH2-CH2-、共2种不同结构，该取代基与-F在苯环上的位置有邻、间、对3种，因此符合要求的同分异构体种类数目是2×3=6种；其中含有***，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是。
2.（2023·广东·惠州一中模拟预测）化合物H是一种医药中间体，H的一种合成路线如图所示：
已知：①②
回答下列问题：
(1)有机物D中所含官能团的名称为_____________。
(2)写出的第二步反应方程式__________________________；反应类型为_____________。
(3)有机物C的同分异构体有多种，满足下列条件的有_____________种。
①分子除苯环外不再含其他环；     ②与溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积为1∶2∶2∶2∶2的有机物结构简式为_____________。
(4)苯环上已有的取代基叫做定位取代基，它们的存在会影响苯环上再引入其它基团时进入的位置，已知是邻对位定位基，是间位定位基。写出以硝基苯、为原料制备的合成路线(无机试剂任选) ____________。
【答案】(1)醚键、酰***基
(2)     +NaOH+CH3COONa     取代反应
(3)     16    
(4)
【分析】由流程可知，发生取代反应在对位引入硝基得到B，B和氢气发生还原反应生成C，C发生已知②的反应生成D：