2023年高考化学二轮复习（人教版） 第1部分 专题突破 　大题突破5　有机综合推断(选考).docx

[复****目标]　1.掌握有机物的命名，识别官能团。2.掌握烃及其衍生物的性质及应用。3.利用信息设计合成路线。
1．(2022·全国甲卷，36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为__________。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式__________。
(4)E的结构简式为__________。
(5)H中含氧官能团的名称是__________。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式________________。
(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式__________、__________。H′分子中有__________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
答案　(1)苯甲醇　(2)消去反应
(3)　(4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7)　　5
解析　由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D()，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与反应生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。(1)A()的化学名称为苯甲醇。(2)B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应。(3)C与Br2/CCl4发生加成反应得到。
(4)E的结构简式为。
(5)H()含有的含氧官能团为硝基、酯基和羰基。(6)C()的分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为。
(7)若要合成H′()，相应的D′为，G′为，手性碳为六元环中标星号(*)碳原子，共5个。
2．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗***重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。
(2)C的结构简式为__________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式：________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为__________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a)含有一个苯环和三个***；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________。
答案　(1)3-***丙烯
(2)　(3)＋H2O　(4)(醇)羟基、羧基　(5)取代反应　(6)　(7)10　、
解析　(1)A属于***代烯烃，其化学名称为3-***丙烯。(2)A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为。(3)D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化反应生成F，E生成F的化学方程式为＋H2O。(4)E中含氧官能团为(醇)羟基、羧基。(5)F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H。(6)I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为
。(7)由E的结构简式知其分子式为C11H12O3，不饱