人教专题21 有机化学基础-2019年高考化学易错题汇总（解析版）.doc

1．H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)X的结构简式为_______，其中所含官能团的名称为______；Y生成Z的反应类型为_______。
(2)R的化学名称是________。
(3)由Z和E合成F的化学方程式为__________________。
(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为________(一种即可)。
(5)参照上述合成路线，以乙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛()的合成路线_______________。
【答案】 羟基 取代反应 对羟基苯甲醛 16
或
(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体，4个取代基分别是－OH、－OH、－CH3、HCOO－；有、、、、、、、、、、、、、
、、, ，共16种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为或 。
(5) 水解为，氧化为，与乙醛反应生成，所以乙醛和为原料制备肉桂醛的合成路线为。
2．苯噁洛芬是一种消炎镇痛药，可用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎及其它炎性疾病。某研究小组按下列路线合成药物苯噁洛芬：
已知：
a．R-CNR-COOH
b．R-NO2R-NH2
C．CH3CH2NH2CH3CH2OH
请回答：
(1)化合物H的结构简式为：______。
(2)化合物F中所含的官能团有氨基、______和______等。
(3)下列说法正确的是______。
A.化合物A能发生取代反应、加成反应
B.化合物F遇到 FeCl3 显紫色，可以发生缩聚反应
C.1mol 化合物G最多可以与 3mol NaOH 反应
D.苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl
(4)写出D→E的化学方程式______。
(5)写出B的任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：______。
①核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；
②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有 N-H 键。
(6)若苯与乙烯在催化剂条件下发生反应生成乙苯，且，请设计由 苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：___________。
【答案】 羧基 羟基 AB
C.G为，酯基、酚羟基能与氢氧化钠反应，1mol 化合物G最多可以与 2mol NaOH 反应，C错误；
D.苯噁洛芬的分子式是C16H12O3NCl，D错误；
故合理选项是AB；
(4)D→E的化学方程式：；
(5)B()的任意一种同分异构体满足下列条件：①核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有 N-H 键，可能的结构简式为：；
(6)苯与乙烯发生加成反应生成，然后与***气在光照条件下生成，再与NaCN作用生成，最后与HNO3、CH3COOH作用生成，合成路线流程图为：
。
3．某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如下：
回答下列问题
（1）E中含碳官能团的名称是_______；C的名称是_____。
（2）A→B反应条件和试剂是___________；C→D的反应类型是___________。
（3）写出W的结构简式：___________。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是____________。
（4）写出F→G的化学方程式：__________。
（5）R是E的同分异构体R同时具备下列条件的结构有______种
①遇***化铁溶液发生显色反应； ②能发生水解反应和银镜反应，其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为___________。
（6）以乙醛为原料合成环酯，设计合成路线（其他试剂自选）：______________。
【答案】羧基 苯甲醛 Cl2/光照 加成反应 红外光谱仪 13

（2）A为甲苯，甲苯在光照下与***气发生取代反应生成化合物B，A→B反应条件和试剂是Cl2/光照；化合物C与HCN发生加成生成化合物D，C→D的反应类型是加成反应。
（3