人教专题17 有机推断与合成路线（练）-2023年高考化学二轮复习讲练测（新高考专用）（解析版）.docx

专题17 有机推断与合成路线

1．***基布洛芬是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、抗炎的作用，尤其对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。其合成路线如图所示：
(1)B中官能团的名称为______，B→C的反应类型为______。
(2)从组成和结构角度阐述E和F的关系：______。
(3)下列有关***基布洛芬的叙述正确的是_____。
①能发生取代反应和加成反应
②1mol该物质与碳酸钠反应生成44gCO2
③1mol该物质最多能与8molH2发生加成反应
④1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol
(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的化学方程式是_____。
(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有_____种。
①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；③苯环上只有两个取代基。
请写出用乙烯和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)，设计制备异丁酸的一种合成路线流程图______。
【答案】(1)     羧基、碳***键     取代反应 (2)同系物 (3)①④
+→+H2O (5)6
C2H4 CH3CH2Cl CH3CH2CN (CH3)2CHCN (CH3)2CHCOOH
【分析】对比A、B结构可知，A 转化为B发生取代反应，Cl取代了***上的 H，故此步反应条件应为
Cl2、光照；B转化为C的过程中，H、O个数均没有改变，多了1个C和1个N，少了一个 Cl，故可知C结构，此步发生取代反应，-CN取代了-Cl；同理，E 结构为：；D 转化为 E发生取代反应，苯环取代了-Cl；E 转化为F发生取代反应-CH3取代了E中-CH2-上的H；F转化为***基布洛芬步骤中在H+条件下可以将-CN变为-COOH，据此分析解题。
【解析】（1）B中官能团的名称为羧基、碳***键，据分析可知B→C的反应类型为取代反应；（2）E和F两者结构相似，相差一个-CH2，两者的关系为同系物；（3）***基布洛芬的结构简式为：。①由于含有***与羧基能发生取代反应，苯环可发生加成反应，正确；②羧基可与碳酸钠反应，1mol该物质消耗0.5mol碳酸钠，生成0.5mol二氧化碳，反应生成22gCO2，错误；③该物质含有2个苯环，两个苯环消耗6mol H2，氢气可以***羰基中的碳氧双键加成，不能与羧基、酯基中的碳氧双键加成，1mol该物质最多能与7molH2发生加成反应，错误；④1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol，正确；故选①④；（4）与发生酯化反应：+
→+H2O；（5）C的结构为，符合条件①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；③苯环上只有两个取代基，除去-NO2，则另一个取代基为-C3H3，-C3H3的同分异构体分别为：、这两种取代基均有有邻间对三种位置，共3×2=6种；（6）异丁酸的结构为：(CH3)2CHCOOH，原料为乙烯，反应过程中C原子个数增加，原料有，根据题干逆推，想要获得-COOH，参照F转化为***基布洛芬步骤在酸性条件下将-CN转化为-COOH，可得合成路线：C
2H4 CH3CH2Cl CH3CH2CN (CH3)2CHCN (CH3)2CHCOOH。
2．一种以简单有机物为原料合成某药物中间体K的流程如下：
已知：
回答下列问题：
(1)B的名称是_______(用系统命名法命名)，J中官能团的名称为_______。
(2)F→G的试剂、条件是_______。
(3)已知K是环酯，则J→K的反应类型是_______。
(4)E→F的化学方程式为_______。
(5)在I的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_______种(不包括立体异构体)。
①能与溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个***。
其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：9的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线，设计以2-丁醇为原料合成2-***丁酸的合成路线_______(其他无机试剂及溶剂任选)。
【答案】(1)     2-***丙烯     羟基、羧基 (2)Br2(l)(或液溴)，FeBr3(或Fe) (3)酯化反应(或取代反应)
+CH3Cl+HCl (5)     12    
【分析】本题突破口是Ⅰ的结构简式，由Ⅰ逆推可知：A为或，B为，C为，D为，E为苯，F为甲苯，G为，H为，J为，结合K的分子式，K为，据此解答。
【解析】（1）B为，B的名称是2-***